Hãng CBS trước đây từng thực hiện nhiều chương trình theo mảng đàm thoại đêm khuya như The Merv Griffin Show (1969–1972) và The Pat Sajak Show (1989–1990), nhưng cả hai vẫn không thể đọ lại với chương trình Tonight Show Starring Johnny Carson của đài NBC, khiến chúng đều bị hủy phát sóng do lượng tỉ suất khán giả thấp. Trong suốt 20 năm trước khi Late Show ra đời, khung giờ đêm khuya của CBS được dành để chiếu phim, các chương trình phát lại và một bộ chương trình đặc biệt dưới cái tên CBS Late Night với tỉ suất người xem trung bình. Sau khi David Letterman gặp xung đột với hãng NBC, CBS đã mời ông về bằng một bản hợp đồng kéo dài trong 3 năm, với mức 14 triệu đô-la Mỹ một năm,[11] gấp đôi số lương mà ông nhận được tại Late Night. Cũng theo sự thỏa thuận của họ, chương trình được diễn ra 1 tháng tại Hollywood ít nhất một lần mỗi năm.[12]

Sau khi CBS chi trả 4 triệu đô-la Mỹ cho Ed Sullivan Theater, hãng khẳng định phải sử dụng "nhiều triệu đô-la nữa" nhằm cải tiến lại chương trình,[12] do kỹ sư James Polshek đảm nhận.[12] Sau cùng, toàn bộ chi phí mà CBS phải bỏ ra cho Late Show đã lên đến 140 triệu đô-la Mỹ.[13]

Sau khi Letterman được giới thiệu trong tập đầu của Late Show, Tom Brokaw của NBC Nightly News có xuất hiện làm bạn dẫn cùng ông trong chương trình.[14][15] Về lượng tỉ suất khán giả, Late Show của Letterman thắng thế so với Tonight Show của Jay Leno trong 2 năm đầu. Sau đó, Leno vuơn lên ngôi đầu nhờ lần phỏng vấn cùng Hugh Grant, sau vụ việc bê bối của anh cùng một cô gái bán dâm tại Los Angeles.[16] Bill Wendell rời khỏi cương vị xướng ngôn viên vào năm 1995,[17] và được Alan Kalter thế chân.

Vào ngày 3 tháng 4 năm 2012, hãng CBS tiếp tục thỏa thuận cùng Worldwide Pants và CBS Television Studios nhằm tiếp tục sản xuất chương trình trong năm 2014 và năm 2015.[18] Giúp Letterman đã vượt mặt Johnny Carson, trở thành nhà chủ trì chương trình đàm thoại đêm khuya lâu nhất tại thời điểm năm 2013.[7]

Vào ngày 3 tháng 4 năm 2014, Letterman thông báo việc nghỉ hưu vào năm 2015, khi hợp đồng của ông kết thúc vào khoảng tháng 8 cùng năm.[19] Vào ngày 10 tháng 4 năm 2014, hãng CBS thông báo việc Letterman sẽ được kế nhiệm bằng Stephen Colbert trong năm 2015.[20]

Nhân viên

Xướng ngôn viên Bill Wendell nghỉ hưu và rời chương trình vào ngày 18 tháng 8 năm 1995.[21] Vào năm 1997, Justin Stangel và Eric Stangel được thuê làm biên kịch cho chương trình;[22] tính đến tháng 3 năm 2000, anh em nhà Stangel trở thành biên kịch chính cho chương trình, thay thế Rodney Rothman.[1][22]

Matt Roberts, một biên kịch và nhà sản xuất lâu năm cho chương trình, trở thành biên kịch chính vào tháng 1 năm 2013, thay cho anh em nhà Stangel.[1][23] Sheila Rogers, nhà sản xuất chịu trách nhiệm khách mời của chương trình, đã làm việc với Letterman kể từ khi Late Show bắt đầu.[24]